2009 yılında Barcelona ile oynadıkları ve elendikleri Şampiyonlar Ligi yarı final maçı sonrası hakeme söylediği 'ağır' sözler nedeniyle UEFA tarafından kendisine 3 maç ceza verildi.
UEFA tarafından verilen 3 maçlık cezasını tamamladıktan sonra 3 kasım 2009 Atletico Madrid- Chelsea maçıyla Şampiyonlar Ligi'ne geri dönen golcü, ayağının tozuyla 2 gol attı.
Marsilya'da oynarken karşılaştığı Porto Teknik Direktörü Jose Mourinho, kendisine devre arasında "Seni alacak param yok. Ülkende senin gibi kuzenin falan var mı?" diye sorar. Drogba da "Bir gün beni satın alabilecek bir kulübe gideceksin" der. 6 ay sonra Mourinho Chelsea'ye gittiğinde, Londra kulübünün ilk transferi Didier Drogba olur. (Mourinho'nun Otobiyografisinden)
Drogba'nın Lalla Diakite ile Monaco'da evlendiği törene birbirinden ünlü isimler geldi. Chelsea'nin sahibi Roman Abramovich, Salomon Kalou, Florent Malouda, Michael Essien, dünyaca ünlü Afrikalı sanatçı Akon ve birçok NBA yıldızı düğüne katıldı. Ana düğün ise geleneksel motiflerle ülkesinde yapıldı.